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呋喃酚
POST TIME:2019-01-06 12:14编辑:摆渡化学
READ:
产品名称:呋喃酚
CAS:1563-38-8
别名:呋喃酚;2,3-二氢-2,2-二甲基苯并[B]呋喃-7-酚;2,3-二氢-2,2-二甲基-7-羟基苯并呋喃;2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯丙呋喃酚;2,3-二氢-2,2甲基香豆酮-7-醇;2,3-二氢-2,2-二甲基-苯并呋喃-7-酚;2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-醇;2,2-二甲基-3H-1-苯并呋喃-7-醇
英文名:2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol
沸点
95°C 1mm
密度
1.101 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率
n
20/D
1.541(lit.)
闪点
>230 °F
CAS 数据库
1563-38-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
7-Benzofuranol, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-(1563-38-8)
EPA化学物质信息
7-Benzofuranol, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-(1563-38-8)
化学性质
呋喃酚纯品为无色液体,b.p. 78℃/40.0Pa,92℃/267Pa,相对密度 1.101,20℃时黏度为170.12×10
-3
Pa·s,比热容为1.40J/(g·℃),汽化热为108.7J/g,燃烧热为5164.6kJ/mol,溶于二氯甲烷、甲苯、醇、醚等有机溶剂,不溶于水。
用途
2,3-二氢-2,2-二甲基-7-羟基苯并呋喃简称7-羟基呋喃酚、呋喃酚,是合成克百威(呋喃丹)的重要中间体。
用途
是生产农药克百威的主要中间体
生产方法
在国外,克百威的中间体呋喃酚生产厂除美国FMC公司以外,还有挪威鲍利葛公司以及日本三菱公司。匈牙利有少量生产,但质量不理想。
文献报道的呋喃酚合成路线有下述几种:邻硝基酚法、愈创木酚法、邻氯苯酚法、羟基苯乙酮法、邻异丙基酚法、环己酮法、苯并呋喃法及邻苯二酚法。其中邻苯二酚法反应步骤最少,收率可达64%,原料邻苯二酚在世界上是产量较大的产品,相对来说价廉易得,因此该法是制备呋喃酚较理想的方法。
以邻苯二酚为原料,有三种方法可以合成呋喃酚,其中以邻苯二酚与甲基烯丙基氯反应法步骤少,总收率为64%以上,是目前比较合适的合成方法。美国FMC公司成功地研究开发了这一合成方法,建立了工业生产装置。
2-甲基烯丙基氯(MAC)的合成
异丁烯和液氯经汽化后分别计量,然后按合适配比通入反应器,反应强烈放热,需严格控制反应接触时间,并在瞬间混合均匀进行反应。反应后物料进入反应蒸发器,移除反应热,再进入吸收冷凝器,将氯化氢吸收成盐酸,然后经冷却、油酸分离,盐酸可作为副产品出售,有机层经分馏得到MAC产品,含量可达95%~98%。
邻(2-甲基烯丙氧基)苯酚(简称单醚)的合成
将邻苯二酚、无水碳酸钠和溶剂按合理配比加入反应釜中,搅拌下滴加2-甲基烯丙基氯(MAC),控制反应温度和时19,分出反应中生成的水,然后将物料冷却,过滤除去盐渣,再减压脱溶,得产品单醚。
2,3-二氢-2,2-二甲基-7-羟基苯并呋喃(简称呋喃酚)的合成
将单醚、催化剂、二甲苯按合适配比加入到闭环釜中,搅拌加热至反应温度进行闭环反应,然后减压脱溶蒸出二甲苯循环套用,脱溶后物料进行减压精馏,所得呋喃酚含量≥95%,精馏残渣送三废处理。
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